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Wade Wilson, o mercenário conhecido como Deadpool, vê uma chance de conseguir muito dinheiro e uma nova aventura para sua vida entediante quando descobre que estão oferecendo um milhão de dólares para matar um jovem fotógrafo conhecido como Peter Parker.

Juntando o útil ao agradável, ele decide chamar Homem-Aranha, um herói por quem tem uma tara, para juntos, matarem o garoto, que tanto importunava o herói tirando fotos para o Clarim Diário. E talvez, começarem uma parceria também.

Em meio há perseguição ao Homem-Aranha, para tentar convencê-lo a se juntar a ele, e também sempre que possível lhe passar um cantada, e vigiar Peter Parker, Deadpool acaba descobrindo que seu “parceiro” e seu alvo são a mesma pessoa.

Wade se vê perdidamente apaixonado pelo garoto, como não se sentia há anos. Peter também demostra sentir algo forte pelo mercenário, mas desde a morte de Gwen, ele nunca se recuperara totalmente, e com sua cabeça a prêmio e inúmeros assassinos em sua cola, amor era a última coisa que ele pensava.

Mas, no meio de tantas perseguições e segredos, Wade e Peter acabam descobrindo juntos que o amor pode ser tudo o que precisam.