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Após o término de um relacionamento conturbado com o cara que parecia ser o homem da sua vida, a escritora Thayla Singtell muda-se para New York, a cidade dos seus sonhos. Apesar de querer, como qualquer pessoa após uma desilusão, somente ficar na casa de campo de seus pais e se atolar de sorvete até ter que ser retirado por um caminhão de mudança, suas três melhores amigas a convencem a recomeçar sua vida e sua carreira, já que há quase dois anos a garota não publica nada. A vida em New York flui de maneira normal até que, em uma festa promovida por uma de suas amigas, Thayla conhece Henrie, um jornalista controverso e terrivelmente charmoso, que irá testar os princípios de Thayla e levá-la a lugares que nunca foi antes, questionando suas reais ideias de vida.