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Após ser derrotado na Liga Kalos, Ash parte para Kanto junto com Serena e Miette. Ele reúne seus principais Pokémons e parte para uma nova região: Master.

Em suas novas aventuras, Ash e Serena acabam criando grandes amizades e também grandes inimigos, como a maligna Team Shadow. Em meio a vários conflitos, Ash tem de lidar com mudanças em sua personalidade, Dark Ash, que possui um poder imenso e incontrolável. Serena tem de lidar com rivais no amor, enquanto tenta salvar Ash de seu mau interior. Poderá Ash e Serena viver um romance ou os desafios serão grandes demais?

A maioria dos personagens possui 16 anos*

Ash, desde pequeno, é conhecido por ser um amor de pessoa, alegre, ativo, carinhoso e emanava boas energias para todos ao seu redor. Mas um acidente terrível fez com que Ash perdesse seu pai, e desde então ele nunca mais foi o mesmo.

O tempo que ele antes passava se divertindo fora de casa, hoje ele passa trancado dentro de seu quarto. As atividades que antes amava fazer, foram deixadas de lado. Seu jeito de ser começou a se tornar mais frio, já não se mostrava ser tão hiperativo e animado como antes, pelo contrário, era como se o mesmo estivesse seguindo no automático.
Ele não vivia mais como antes, apenas sobrevivia. Pouco a pouco ele foi se isolando, mantendo contato apenas com sua mãe e alguns poucos amigos. Para todos que o conheciam antes, a lembrança de um Ash feliz foi se tornando uma esperança remota, de que, um dia, ele voltaria a ser o que era.

A mãe do moreno, preocupada, o fez frequentar uma psicóloga, que o incentivou a escrever cartas para seu falecido pai, contando sobre seu dia-a-dia. Ele não apostava muito que as cartas poderiam ajudá-lo de alguma forma, mas, mal ele sabia, que o enredo contido nelas o mudaria para sempre.

"Nunca desista, sempre siga em frente, não importa o que aconteça.", Quem diria que essa frase me marcaria, simples, mas podem acreditar, me ajudou bastante. E bem, eu precisei bastante dela para passar dos meus desafios e dificuldades, mas isso que é legal. Imagina uma vida sem desafios, não seria emocionante! - Ash Ketchum.