Após anos escondendo o que sentia em relação à Dean, Sam é desmascarado. Apesar de todas as tentativas de pedir desculpa, o mais novo dos Winchester é rejeitado. Mas por causa disso, uma tragédia quase acontece. Depois, Dean acaba tendo que passar mais tempo com Sam, o faz ele começar a ter sentimentos pelo irmão. Mas, mesmo assim, prefere manter segredo, o que causa vários desentendimentos e brigas entre o quase casal.
Dean recusa uma mulher em um bar e isso não passa despercebido para Sam, e especialmente Castiel, o que acaba virando uma questão interessante para ser questionada mais tarde por Cas. E dessa vez Dean não tem desculpas além dos próprios sentimentos.
Após Dean, Sam e Castiel chegarem de uma caçada muito cansativa, Sam decide ir descansar. Mas o Winchester mais velho acha que deveriam comemorar a vitória. Quando um "imprevisto" acontece com o Cass durante a "farra", o anjo acaba descobrindo o que Dean sente por ele, e não é só amor de amigo. Ele acaba, sem querer, entrando na mente do Winchester e descobrindo o que Dean anda sonhando e imaginando.
Tudo estava tranquilo na vida dos Winchesters e Harvelles, até que tudo começou a desandar a partir da ocorrência de mortes súbitas de algumas pessoas. Quando menos esperaram, deram de cara com o início do Apocalipse, e que logo logo Lúcifer, o anjo caído, irá andar livremente causando caus e rebelião entre o céu, o inferno e exterminar a raça humana. Será que com a companhia de anjos, os caçadores saberão lutar contra Satã?
Castiel por ser um anjo ele não era nada inocente nem muito menos ingênuo, seus desejos com Dean só aumentavam e... foi só uma oportunidade para ele realiza-los, bom, pelo menos a metade de seus desejos.
"Eu sei que, bom, hoje não é mesmo seu aniversário, e eu acho que você nem tem um de verdade. Mas hoje faz mais um ano desde que nos conhecemos, e eu gosto de pensar no dia de hoje como seu aniversário. Então... Feliz aniversário, babe."
Baseado numa possível versão do episódio 15x20, os Winchesters deparam-se com a última e única chance de parar Chuck de uma vez por todas e poder finalmente viver a vida que sempre sonharam ao lado das pessoas que mais amam.
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