Aos 10 anos,Derek conheceu a Maria e se apaixonou pela primeira vez. Ela também havia se apaixonado,eles namoraram por um bom tempo. Maria era um ano mais velha do que o Derek. Eles foram considerados o casal mais fofo do colégio.
Aos 12, ele conheceu uma pessoa que ele sabia que seria seu melhor amigo para sempre.Mark havia pensado o mesmo sobre Derek.
Aos 13, Derek terminou com a Maria. No dia seguinte,ela se mudou para uma cidade chamada Chance Harbor.
Aos 14, Derek ficou sabendo que Maria voltou para Nova York, mas ele havia conhecido a Addison,ele realmente amava ela,mais do que ele amou a Maria.
Aos 15, Ele descobriu que a Maria estava viajando de novo para uma outra cidade,uma pequena cidade chamada Beacon Hills.
Aos 16, Ele saiu do Ensino Médio,ele pulou o 3° ano, viajou para Seattle para fazer faculdade de Medicina e ele descobriu que a Maria iria fazer faculdade de Medicina e Pré-FBI, ele sabia que ela iria querer apenas o FBI.
Aos 22, ele estava em seu primeiro dia de internato no hospital Seattle Grace, ele era o primeiro da turma.
Aos 25, estava em seu primeiro dia de residência e se casou com a Addie.
Aos 30, ele foi nomeado chefe da Neuro, Addie teve que voltar para Nova York a trabalho.
Aos 32, conheceu Meredith, eles transaram e depois ela descobriu que ele era o seu chefe no trabalho. Eles estavam meio que "namorando".
Aos 33, Addie voltou e descobriu que ele estava com outra garota.
Aos 34, Ele descobriu que Addie havia transado com o Mark, então eles terminaram.
Aos 35,Ele se casou com a Meredith.
Aos 36, Eles terminaram.
Ainda aos 36, ele reencontrou a Maria e descobriu que ela era a Detetive da cidade.
Aos 37,Ele se apaixonou de novo.
Aos 40, Ele está sozinho,ele não conseguiu reconquistar Maria,ela havia escolhido o seu melhor amigo, Mark.
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