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Onde Jack Gilinsky, um menino popular de 17 anos manda mensagens eróticas para Madison Beer, sua ex-melhor amiga de infância.

Desconhecido: Eu tenho um pica-pau, agora me diz, você coloca assento na pica ou no pau?

Kylie Wendy Miller, uma das garotas mais desejadas do colégio, é apaixonada pelo maior nerd do local. Sem saber como se aproximar de seu grande amor, pede ajuda aos amigos de Bieber. Os próprios, passam o número do mesmo, sendo assim, a garota começa a mandar mensagens maliciosas para o pequeno e inocente jovem.

Entretanto, ao começar com a brincadeira, acaba percebendo que em quatro paredes, ele não era como imaginava... Era completamente melhor e cada vez mais apaixonante.