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É importante considerar que Dean Winchester personifica o ideal adolescente americano. Ele lidera o time de futebol, atrai a atenção das garotas, suscita inveja entre os rapazes e é de uma beleza avassaladora. Em contraste, Castiel é visto como um grande "perdedor" pelos amigos de Dean. À primeira vista, a compatibilidade entre eles parece improvável. Além disso, há um histórico de ressentimento desde que a amizade deles se desfez há cinco anos, originando uma espécie de guerra fria. Suas diferenças são marcantes, habitando universos distintos e coexistindo apenas no mesmo ambiente do ensino médio e como vizinhos desde a infância. Não surpreende que essa dinâmica tenha caído no colo de Castiel, afinal, o que esperar de uma cidade pequena?

No Céu, Dean Winchester e Castiel deveriam finalmente encontrar paz — mas algo os inquieta. Há silêncio onde deveria haver alívio, e Jack percebe: nem todos repousam como deveriam. Na tentativa de consertar isso, ele tenta trazê-los de volta à Terra, para 2025. Mas algo dá errado. O feitiço se rompe, e os dois acordam em 2002.

Ali, Dean tem vinte e três e vive à deriva em Palo Alto, vigiando o irmão à distância. Ao observar a liberdade de Sam, sente o impulso de experimentar algo parecido — nem que seja por uma noite. Acaba sendo chupado por com um cara dentro do Impala. Só não esperava ser visto.

Castiel, um barista socialmente deslocado e dono de olhos azuis assustados, presencia o momento. Pior: ele é o conhecido a quem Dean havia prometido alugar um quarto vago em seu apartamento. Agora, os dois estão presos em uma convivência forçada, carregando segredos que nem sabem que têm — enquanto Jack, em algum lugar entre Céu e Terra, tenta encontrar um jeito de consertar tudo.