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Nash Grier é, basicamente, um garoto comum de Ensino Médio. Tem seu próprio grupo de amigos e se destaca de certa forma na multidão, porém, o garoto tem sua parte introspectiva que o faz prestar atenção na garota mais "na sua" que ele poderia imaginar; Charlotte Newsome, alguém que não costumava ter muitos amigos e no novo ano letivo está sozinha, vivendo nas sombras do seu passado.

Os dois são pessoas que, aparentemente, não teriam muita coisa em comum se colocadas lado a lado, porém, seus caminhos se cruzam e todas as inseguranças de Nash aparecem sobre sua personalidade extrovertida quando ele se vê interessado por Charlotte. Então, ele usará a forma mais piegas que pode fazer tudo dar errado para conversar com a garota; o anonimato.